Следует ли это понимать, как "persistent-connections over proxy" и если да, то какова при этом величина таймаута для "keep-alive", насколько велик пул соединений
Видимо да. Когда НС не грузит файл из кэша и не сообщает, что доступ к файлу заблокирован (Черный список), НС работает как управляемый порт маппинг. Т.е. он из заголовка запроса выясняет с каким сервером нужно соединить браузер и организует нужное соединение. Дальше все зависит уже от браузера и от сервера. НС будет удерживать соединение пока его не разорвет либо браузер, либо удаленный сервер.
Что касается количества одновременных соединений, то искусственного ограничения нет. Их количество ограничено только ресурсами компьютера поскольку для каждого соединения создается отдельный поток в программе. Думаю средний компьютер может "потянуть" сотню другую соединений.
Все написанное до сих пор относится ко всем версиям НС с его рождения.
Изменения в последней версии касаются того случая, когда НС отдает файл из кэша или формирует свое сообщение браузеру исходя из содержимого списков. Раньше в таких ситуациях после ответа НС всегда разрывал соединение с браузером, что было моей давней недоработкой. В последней версии это дело устранено.
возможен ли "pipelining"?
К сожалению не имею возможности проверить это, т.к. выхожу в инет через внешний сквид, а он насколько я знаю "pipelining" не поддерживает. Если у тебя есть возможность, проверь и сообщи о результате. Даже если работать не будет можно будет попробовать устранить препятствия.