Уже писал в другом месте, но наверное оттуда не видно.
Если браузер посылает запрос не к удаленному серверу, а к самому НС как к известному ему прокси, то НС не распознает это и пытается перенаправить дальше (т.е. опять самому себе). Получаем бесконечный цикл.
Как увидеть: убрать галку в opera:config#Network|DisableHTTPOPTIONSrequests.
Как избавиться: если URL либо поле host заголовка содержит адрес и порт самого НС (например, host: 127.0.0.1:8080), то не перенаправлять запрос дальше, а формировать как минимум ответ типа:
HTTP/1.1 200 Ok
Server: HandyCache
Connection: close

---

Исправлено в версии HC 1.0 RC1 !

В ToDo мы баги не пишем, туда мы пишем только новые предложения!

Баги обычно правятся mai62 вне очереди, если они распространены и возможно их повторить.
Об аккумулировании сложных багов в отдельной теме надо подумать...

Что касается твоей проблемы с методом OPTIONS, адресованным персонально к HC, то mai62 сейчас занимается реализацией pipelining'а. Возможно, попутно будет поправлен и твой баг...