Есть связки:
                                         -> GPRS-модем
Opera -> Proxomitron -> HC ->
                                         -> WiFi -> сервер с HC -> интернет

Нужно чтобы если идёт подключение через телефон (GPRS-модем), то HC подключался бы без внешних прокси-серверов. А когда подключаюсь через WiFi - то HC подключался бы через внешний прокси.
В условных проксях есть пункт "условия", но там имеются ввиду не IP-адрес ноутбука, а IP-адреса сайтов, к которым подключаюсь.
Как быть?

ЗЫЖ гонять инет через два HC - не извращение, так как хочу набирать один кеш с разных компов/ноутбуков на сервере с HC. При этом когда ноутбуки оказываются вне зоны действия WiFi не хочу гонять лишний траффик чезе GPRS.

Это, возможно, вариант...
Но уже есть ряд автоматизированных вещей (HC и Proxomitron грузятся сами после загрузки Opera, а она грузится либо после коннекта GPRS, либо вручную), поэтому запускать HC и дозваниваться из неё уже как-то не удобно.