Хотелось бы добавлять ручные "вечные" правила в кеш DNS по маске, например *.local 127.0.0.1 (все суб домены, домена local).
Также хотелось бы, чтобы правила имели авто или насраиваемый вес, чтобы всегда можно было переопределить правилом d1.local общее правило *.local

Возможно ли такое?
Если это не планируется в HC, то может подскажете как такое можно другим ПО под windows сделать?

Однако, там регулярные выражения не работают и это не решает проблему масок.

В том вся соль, чтобы одним правилом некоторое множество описать. В nginx виртуальные домены работают как .local, под каждый конкретный домен править уже устал хостс.