Возможно проблема в том, что сертификат выдан для IP сервера маил.ру, а реально outlook работает с IP Вашего прокси
Скорее всего так оно и есть.
Способ который Вы предложили не работает. Вообще походу оутлук сам такой привередливый, бат к примеру себя совершенно спокойно чувствует в связке с прокси.