Спасибо. Через bat-ник работает, но не есть гуд. Буду ждать новую версию НС с опцией Удалять файлы меньше чем.

Регулярное выражение .{50,} отберет только файлы с длиной имени 50 и более.

По какому признаку эти файлы отбирать? Их имя чем-то отличается?

Опций слишком много получится.
А использовать:
Кеш-Очистка
Удалять файлы [регулярное выражение] больше чем ___ кБ
Удалять файлы [регулярное выражение] меньше чем ___ Б

- вот сюда надо поместить регулярку, на место [регулярное выражение] (в HC там просто поле для ввода)

короткие имена - это формат 8.3, а в наборе этих цифр уже 9 символов вместо 8, с нижним подчеркиванием - это уже не короткое имя.
(\b\d{1,8}\b|.{50,}) - совпадение по названию файлов содержащих только цифры от 1 до 8 символов или любые символы в количестве от 50 и до бесконечности.