На практике - будет выдано сообщение "IP уже используется" и одна из машин его сменит. Вероятнее всего - та, на которой DHCP.
Если же ситуация обратная (DHCP хочет выдать уже занятый адрес) - то он как правило перед выдачей проверяет его на занятость и и выдаёт другой.

ЗЫ: Мне на фиксированный наплевать, но зачастую при принудительном ежесуточном реконнекте выдаётся тот же самый...

Нет, не так. Будет "невозможно подключиться к сети", т.к. жестко определенный на клиентской машине IP уже занят другим компом, а заставлять тот "другой" комп сменить IP из-за того, что нашелся клиент претендующий на тот же адрес никто не будет - нонсенс. Этак какойнить "кулхацкер" мог бы оборвать коннект у всей сети последовательно соединяясь-разъединяясь по всему диапазону адресов сети. При этом присвоить запрашивающей машине другой IP не получится - она требует только один и никакой другой.

NothingAnother
Ошибка при подключении -> отсутствие коннекта.

Возмутило "из принципа" или по выполняемым задачам требуется статический IP? Если не поднят сервер для доступа извне (и поэтому требуется постоянный адрес, который должен быть известен клиентам), то динамически выделяемый IP имеет больше плюсов, чем минусов.
Следует читать договор. И на основании его или выкатывать претензию и добиваться себе статического адреса без всяких дополнительных выплат (что вряд ли), или платить деньги, или уживаться с динамическим адресом. Кстати dyndns для доступа к серверу извне поможет и при динамическом адресе.

Вероятно для динамики используется другой диапазон адресов и поэтому "динамичные собратья" не могут занять этот адрес. Нужно посмотреть какие адреса выдает DHCP и сравнить со своим. Продолжаться это будет до тех пор пока IP не продадут кому-то или провайдер не проведет "инвентаризацию".
Может быть и так, что у них было что-то не ладно с договором и поэтому тех кто добровольно не перешел на динамику силком не заставляют. Но мне больше верится в первое предположение.